En essayant de déployer Reporting Services comme sous-site d'un site existant, j'ai constaté que le site de Reporting Services, même s'il a son propre web.config charge aussi le web.config du site racine (root). En faite, tous les sous-sites héritent du web.config du site racine.
En cherchant une solution je suis tombé sur le lien ci-dessous :
http://www.aspdotnetfaq.com/Faq/how-to-disable-web-config-inheritance-for-child-applications-in-subfolders-in-asp-net.aspx
La solution est assez simple. Dans le web.config du site racine il faut imbriquer les balises <system.web> entre des balises <location> avec l'attribut inheritInChildApplications="false" :
<location path="." inheritInChildApplications="false">
<system.web>
...
</system.web>
</location>
Dans ces conditions pour chaque sous-site vous devez redéclarer toutes les propriétés de <system.web> dont vous aurez besoin.